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醇的定義和同分異構(gòu)現(xiàn)象


化學(xué)家 / 2018-05-07

    除了乙醇之外,還有許多化合物跟乙醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似,它們都屬于醇類.表2·1列出醇類的一部分。

    從表中可以看出

醇

    (1)這些醇都可以看作是相對(duì)應(yīng)的飽和烴的行生物,也就是相應(yīng)的烷分子中的一個(gè)氫原子被一個(gè)羥基取代后的生成物。

    (2)和和前面學(xué)過(guò)的烷屬烴等一樣樣,醇類的物理性質(zhì)也是隨著分子量的增加而依次遞變的。

    (3)它們的分子組成也是依次相差一個(gè)CH2原子團(tuán),它們都是同系物。

     醇類具有共同的化學(xué)特性,這是因?yàn)榉矊俅碱惙肿永锒加懈鸁N基相連接的羥基的緣故.物質(zhì)分子中是否有這樣的整基存在,足以決定這一物質(zhì)是否屬于醇類.因此這個(gè)和烴基相連接的羥基,就是醇類的官能團(tuán).所以從分子組成的角度來(lái)看,醇是分子中含有和鏈烴基相連的羥基并作為官能因的有機(jī)化合物

    烴分子里一個(gè)氫原子被一個(gè)羥基取代后生成的醇,叫一元醇.一元醇的通式是R-OH,R代表烴基,上表所列的都是一元烷醇(飽和一元醇),所以烴基指的是烷烴基R=CH21(不飽和鏈烴一一烯烴的羥代衍生物,也是醇的類,它們的R就等于CnH2m-稱為烯醇).醇類除一元醇外,有含有二個(gè)羥基的二元醇,如如乙二醇(CH2OH,CH2OH);含有三個(gè)羥基的,如如丙三醇(甘油)(CH2OHI. CHOH.CH12OH).它們總稱為多元醇.醇類分子里如果有二個(gè)以上的羥基,就必定不連在同一個(gè)碳原子上,因?yàn)閮蓚€(gè)以上的羥基連在同一個(gè)碳原子上的性質(zhì)就不穩(wěn)定,這種化合物實(shí)際上是不存在的。

    醇的原來(lái)意義是“美酒”,因?yàn)榫频闹饕煞质且掖?這就是醇類命名的由來(lái).上面講過(guò),醇類還可以分為好多類.它們

的命名,除都稱為“醇”外,一元醇還須以“天干”表示相應(yīng)的烴的碳原子數(shù),加在“醇”字的前面,例如:CH3-CH2-CH2OH

稱為丙烷醇,簡(jiǎn)稱丙醇CH3(CH3)=CH-OH稱為異丙醇;CH2=CHOH稱為乙烯醇等等,多元醇則以“天干”表示碳原子數(shù),以“二、三”表示羥基數(shù),也是加在“醇”字的前面,例如CH2OH-CH2OH且稱為乙二醇,CH2OH-CHOH-CH2OH稱為丙三醇等,依此類推。

    醇類的同分異構(gòu)現(xiàn)象前一章里我們?cè)?jīng)學(xué)習(xí)過(guò)烴類的同分異構(gòu)現(xiàn)象,并且掌握了烴類同分異構(gòu)體的規(guī)律關(guān)于醇類同分異構(gòu)現(xiàn)象的研究,仍然要運(yùn)用這些規(guī)律.因?yàn)?/span>醇類是羥基取代了烴類分子中的氫原子而構(gòu)成的,羥基取代烴分子里的那些碳原子上的氫原子,必然和這個(gè)碳原子的級(jí)數(shù)有關(guān).也就是醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象必然和相應(yīng)的烴的同分異

構(gòu)現(xiàn)象有關(guān).為了研究方便起見(jiàn),我們以一元烷醇為例來(lái)討論。

結(jié)構(gòu)來(lái)看,跟碳原子相連的氫原子,每個(gè)都是一樣的.當(dāng)其中任何一個(gè)氫原子被羥基取代而成為甲醇(CH13-OH)和乙醇(CH3-CH2-OH)時(shí),僅有一種可能.也就是說(shuō)沒(méi)有同分異構(gòu)的醇產(chǎn)生。

級(jí)碳原子和1個(gè)二級(jí)碳原子.羥基連接在一級(jí)碳原子上時(shí)就成為正丙醇CH3-CH2-CH2-OH;連接在二級(jí)碳原子上就成為異丙醇CH3-CH(OH)-CH3,丙醇和異丙醇具有不同的性質(zhì),它們們互為同分異構(gòu)體,

    (3)丁烷以后的烷烴分子里,碳原子數(shù)愈多,羥基連接的方式愈多,同分異構(gòu)體的數(shù)目也愈多,但這些對(duì)我們初學(xué)的還不需要,所以就討論到丙醇為止.

 


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