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二乙氨基三氟化硫

中文名稱：二乙氨基三氟化硫

英文名稱：Diethylaminosulfur trifluoride

分子式: C4H10F3NS 

 

分子量: 161.18

CAS編號：38078-09-0

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目     指標(biāo)值

含量，%      ≥95.0

化學(xué)特性

二乙氨基三氟化硫簡稱(DAST)是一種化學(xué)藥品，也是 (二烴基氨基)三氟化硫家族中的一個成員，為淡黃色或黃紅色液體，對熱和濕敏感。溶于苯，微溶于氯仿，遇水分解。沸點(diǎn) 30-32℃/3mmHg。密度 ρ(20)1.220g/mL。折光率 n20/D1.410-1.416。閃點(diǎn) 73.4℉/23℃。儲存﹣20℃易燃，有害，具腐蝕性。

氟化反應(yīng)

二乙胺基三氟化硫(DAST)將伯醇轉(zhuǎn)化成為相應(yīng)氟化物的反應(yīng)可以在非常溫和的條件下進(jìn)行。通常在–78oC下加料來抑制最初的放熱過程，然后讓反應(yīng)自動升至室溫片刻即可(式1)。仲醇的反應(yīng)雖然也在–78oC加料，但是為了促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行，一般需要升溫或者長時間在CH2Cl2中回流(式2，式3)。在多數(shù)情況下，氟化產(chǎn)物的產(chǎn)率在中等水平，但是該反應(yīng)具有較高的化學(xué)選擇性，適合對多官能團(tuán)分子的選擇性氟化。在與醇的氟化幾乎相同的條件下，DAST可以將醛和酮轉(zhuǎn)化成為相應(yīng)的偕二氟化物。相比而言，它們的反應(yīng)溫度比醇高一些；醛的反應(yīng)條件比酮溫和一些。例如：醛在低溫或者室溫下經(jīng)DAST處理后，可以得到相應(yīng)的偕二氟化物(式4，式5)。但是，酮則需要與DAST長時間共熱才能生成相應(yīng)的偕二氟化物(式6)。

產(chǎn)品用途

二乙氨基三氟化硫是有機(jī)合成中被廣泛應(yīng)用的氟化試劑，化學(xué)合成，抗癌藥物上氟劑。它能能將羥基化合物轉(zhuǎn)化為單氟代化合物，醛和酮轉(zhuǎn)化為二氟代化合物，而對羧酸及其衍生物的羰基則沒有影響。

注意事項(xiàng)

二乙胺基三氟化硫(DAST)[(CH3CH2)2NSF3]和BAST[(CH3OCH2CH2)2NSF3；商品名為Deoxofluor]易水解生成HF，所以在使用的時候要和使用氫氟酸及其銨鹽一樣，需特別注意。當(dāng)純的DAST加熱超過40～50℃時會發(fā)生爆炸，所以在其加熱的時建議使用防護(hù)板。由于底物的反應(yīng)活性而需要較高溫度時，可選擇較為安全的BAST(Deoxofluor)，它在加熱的過程中只會緩慢分解而不會發(fā)生爆炸。該試劑在常溫和常壓比較穩(wěn)定。建議在低溫和氮?dú)獗Ｗo(hù)下保存,反應(yīng)在通風(fēng)櫥中進(jìn)行。該試劑對空氣和濕氣相對比較穩(wěn)定。

產(chǎn)品信息
[重量]	25g
[顏色]	無色至淡黃色液體
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	危險(xiǎn)化學(xué)品