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 三乙基硅烷醇

中文名稱     三乙基硅烷醇

中文同名     三乙基硅醇

英文名稱     TRIETHYLSILANOL

化學(xué)式        C6H16OSi

分子量        132.28

CAS編號(hào)    597-52-4

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目       指標(biāo)值

含量,％         ≥97%

PSA：          20.23000

LOGP：       1.98390

沸點(diǎn) 158 °C(lit.) 

密度 0.864 g/mL at 25 °C(lit.) 

折射率 n20/D 1.433(lit.) 

閃點(diǎn) 135 °F

 

化學(xué)特性

三乙基硅烷醇無(wú)色或微黃色透明液體,不溶于水. 

產(chǎn)品用途

1.三乙基硅烷醇用作直鏈聚硅氧烷的封端劑。

 

儲(chǔ)藏措施

1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。

3.保持容器密封。      

4.遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽(yáng)光直射。

5.庫(kù)房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動(dòng)是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無(wú)水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

新的中間體和應(yīng)用所述中間體制備恩替卡韋的方法

恩替卡韋，[1-S_(la，3α，4β)]-2-氨基-1，9-二氫-9-[4_羥基-3-(羥甲基)-2-亞甲基環(huán)戊基]-6H-嘌呤-6-酮，目前用于治療乙肝病毒感染，其結(jié)構(gòu)包含分別在 1S-、2_、3R-和4S-位被嘌呤、外亞甲基(exomethylene)、羥甲基和羥基取代的環(huán)戊烷環(huán)。目前已進(jìn)行了多項(xiàng)研究，以開發(fā)制備恩替卡韋的方法。例如，美國(guó)專利No. 5，206, 244的和WO 98/09964公開了反應(yīng)流程。

可由三乙基甲氧基硅烷水解來(lái)制取。

權(quán)利要求

1.制備式(1)的恩替卡韋的方法，包括以下步驟(a)使式(2)的α-羥基酮化合物發(fā)生烯化作用，獲得式⑶的外亞甲基化合物；(b)使式C3)的外亞甲基化合物與嘌呤衍生物發(fā)生Mitsimobu反應(yīng)，獲得式(4)的核苷化合物；(c)除去式(4)核苷化合物的保護(hù)基，獲得式(5)的化合物；和(d)水解式(5)的化合物

2.權(quán)利要求1的方法，其中所述羥基保護(hù)基選自三苯甲基、芐基、甲氧基芐基、對(duì)硝基芐基、苯甲?；?/span>、取代的苯甲?；?、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、異丙基二甲基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、叔丁基二苯基硅烷基、2，3-二甲基丁基二甲基硅烷基、烯丙基、甲氧基甲基、(2-甲氧基乙氧基)甲基和四氫吡喃基。

3.權(quán)利要求1的方法，其中所述環(huán)狀羥基保護(hù)基選自苯亞甲基、亞萘基、4-苯基苯亞甲基、環(huán)狀縮醛、環(huán)狀縮酮、環(huán)狀碳酸酯、環(huán)狀原酸酯和環(huán)狀1，3-(1，1，3，3_四異丙基)二硅氧焼~ 基。

4.權(quán)利要求1的方法，其中所述烯化作用是通過(guò)使式(2)α-羥基酮化合物與Nysted 試劑和TiCl4的混合物、Wittig試劑或Tebbe試劑發(fā)生反應(yīng)來(lái)進(jìn)行的。

5.權(quán)利要求1的方法，其中所述嘌呤衍生物選自式(12)的2-氨基-6-鹵代嘌呤衍生物、6-0-芐基鳥嘌呤衍生物和它們的混合物

6.權(quán)利要求1的方法，其中所述式O)的化合物通過(guò)包括以下步驟的方法來(lái)制備在堿存在下使式(6)的酮化合物與磺酸酯衍生物反應(yīng)，以獲得式(7)的硅烷基烯醇醚，并用過(guò) 氧化物處理式(7)的硅烷基烯醇醚2

7.權(quán)利要求6的方法，其中所述磺酸酯衍生物選自叔丁基二甲基硅烷三氟甲磺酸酯、 三甲基硅烷三氟甲磺酸酯、三乙基硅烷三氟甲磺酸酯和它們的混合物。

8.權(quán)利要求6的方法，其中所述式(6)化合物通過(guò)包括以下步驟的方法來(lái)制備在(R)-甲基-CBSKorey-Bakshi-aiibata)催化劑存在下，使式(8)的環(huán)戊烯酮化合物與硼烷二甲硫醚進(jìn)行手性還原反應(yīng)，獲得式(9)的手性環(huán)戊烯醇化合物；在堿存在下，使所得的式(9)手性環(huán)戊烯化合物與硅烷衍生物反應(yīng)，或者除去式(9) 手性環(huán)戊烯醇化合物的保護(hù)基而后用羰基或醇衍生物處理，獲得式(10)的環(huán)戊烯化合物； 使所得的式(10)環(huán)戊烯化合物與硼烷衍生物反應(yīng)，獲得式(11)的環(huán)戊醇化合物；和通過(guò)用1，1，1-三乙酰氧基-1，1-二氫-1，2-苯碘酰-3-(1!1)-酮處理式(11)環(huán)戊醇化合物來(lái)進(jìn)行氧化反應(yīng)

9.權(quán)利要求8的方法，其中所述硅烷衍生物選自叔丁基二苯基氯硅烷、三甲基氯硅烷、 叔丁基二甲基氯硅烷和它們的混合物。

10.權(quán)利要求8的方法，其中所述羰基衍生物選自萘甲醛、萘甲醛二甲基縮醛、苯甲醛、 苯甲醛二甲基縮醛、4-苯基苯甲醛、4-苯基苯甲醛二甲基縮醛和它們的混合物。

11.式的α-羥基酮化合物

12.式(6)的酮化合物

全文摘要

本發(fā)明涉及高產(chǎn)率且低成本的制備抗病毒劑恩替卡韋([1-S-(1α，3α，4β)]-2-氨基-1，9-二氫-9-[4-羥基-3-(羥甲基)-2-亞甲基環(huán)戊基]-6H-嘌呤-6-酮)的新方法和其中使用的新的中間體。

產(chǎn)品信息
[顏色]	無(wú)色至淡黃色液體
[重量]	5ml