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乙酰乙酸乙酯

中文名稱： 乙酰乙酸乙酯；乙酰醋酸乙酯；丁酮酸乙酯；3-氧代丁酸乙酯；EAA

英文名稱： Ethyl acetoacetate;Acetoacetic acid ethyl ester;EAA

化學式： C6H10O3

分子量： 130.14

CAS編號： 141-97-9

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質檢信息    

質檢項目         指標值

密度(20℃)/(g/mL)     1.020～1.029

沸點/℃              180.0～181.5

折光率(n20D)      1.419～1.421

酸度(以H+計)/(mmol/100g)  ≤8.0 

PH值             4.0 (110g/l, H2O, 20℃)

含量                      ≥99.0％ 

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化學特性

乙酰乙酸乙酯是一種重要的有機合成原料，無色透明液體。有水果香。遇三氯化鐵呈紫色。溶于一般有機溶劑,溶于約35份水。相對密度(d254)1.0213。熔點-45℃。沸點 180.8℃。折光率(n20D)1.41937。閃點(閉杯)84℃。低毒,半數(shù)致死量(大鼠,經口)3.98G/kG。有刺激性。

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乙酰乙酸乙酯msds安全技術說明書

乙酰乙酸乙酯msds.DOC

化學品安全技術說明書

第一部分 化學品及企業(yè)標識

化學品中文名：乙酰乙酸乙酯

化學品英文名：ethyl acetoacetate；ethyl acetyl acetate

企業(yè)名稱：西隴化工股份有限公司

生產企業(yè)地址：廣東省汕頭市潮汕路西隴中街1-3號

郵 編: 515064 傳 真: 0754-82481768

企業(yè)應急電話：400-7788689

電子郵件地址：339904316@qq.com

網站地址：http://yuehuifs.cn/

第二部分 成分/組成信息

√ 純品　　　　　　　　　　　　混合物

有害物成分 濃度 CAS No.

乙酰乙酸乙酯 141-97-9

第三部分 危險性概述

危險性類別：

侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收

健康危害：乙酰乙酸乙酯對皮膚有刺激作用。吸入、攝入或經皮膚吸收后對身體有害。對眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。

環(huán)境危害：對水生生物有毒作用。

燃爆危險：可燃，其蒸氣與空氣混合，能形成爆炸性混合物。

第四部分 急救措施

皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。如有不適感，就醫(yī)。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。如有不適感，就醫(yī)。

吸　　入：脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫(yī)。

食　　入：飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。

第五部分 消防措施

危險特性：遇明火、高熱可燃。若遇高熱，容器內壓增大，有開裂和爆炸的危險。

有害燃燒產物：一氧化碳。

滅火方法：用水、霧狀水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土滅火。

滅火注意事項及措施：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。盡可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音，必須馬上撤離。

第六部分 泄漏應急處理

應急行動：消除所有點火源。根據液體流動和蒸氣擴散的影響區(qū)域劃定警戒區(qū)，無關人員從側風、上風向撤離至安全區(qū)。建議應急處理人員戴防毒面具,穿防毒、防靜電服。穿上適當?shù)姆雷o服前嚴禁接觸破裂的容器和泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止泄漏物進入水體、下水道、地下室或密閉性空間。小量泄漏：用干燥的砂土或其它不燃材料吸收或覆蓋，收集于容器中。大量泄漏：構筑圍堤或挖坑收容。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內。

第七部分 操作處置與儲存

操作注意事項：密閉操作，注意通風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統(tǒng)和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、酸類、堿類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項：儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、酸類、堿類分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

第八部分 接觸控制/個體防護

接觸限值：

MAC(mg/m3): 未制定標準 PC-TWA（mg/m3）: 未制定標準

PC-STEL（mg/m3）: 未制定標準 TLV-C(mg/m3): 未制定標準

TLV-TWA(mg/m3): TLV-STEL(mg/m3): 

監(jiān)測方法：無資料。

工程控制：密閉操作，注意通風。

呼吸系統(tǒng)防護：空氣中濃度超標時，必須佩戴過濾式防毒面具(半面罩)。緊急事態(tài)搶救或撤離時，應該佩戴空氣呼吸器。

眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。

身體防護：穿防毒物滲透工作服。

手 防 護：戴橡膠耐油手套。

其他防護：工作現(xiàn)場嚴禁吸煙。工作完畢，淋浴更衣。特別注意眼和呼吸道的防護。

第九部分 理化特性

外觀與性狀：無色或微黃色透明液體, 有水果香味。

pH值: 無資料 熔點(℃): -45

沸點(℃): 180.8 相對密度(水=1): 1.03(20℃)

相對蒸氣密度(空氣=1): 4.48 飽和蒸氣壓(kPa): 0.13(28.5℃)

臨界壓力(MPa): 無資料 辛醇/水分配系數(shù): 無資料

閃點(℃): 57 引燃溫度(℃): 295

爆炸下限[％(V/V)]: 1.4 爆炸上限[％(V/V)]: 9.5

溶解性：易溶于水，可混溶于多數(shù)有機溶劑，醇、醚。

主要用途：乙酰乙酸乙酯用于有機合成及合成染料和藥物。

第十部分 穩(wěn)定性和反應性

穩(wěn)定性：穩(wěn)定

禁配物：酸類、堿、還原劑、氧化劑。

避免接觸的條件：

聚合危害：不聚合

分解產物：

第十一部分 毒理學資料

急性毒性：

LD50：

大鼠經口LD50(mg/kg): 4000 兔經皮LD50(mg/kg): 10300

LC50：

刺激性：

第十二部分  生態(tài)學資料

生態(tài)毒性：

半數(shù)抑制濃度IC50：7.6mg/l/72h(藻類)

生物降解性：

非生物降解性：

其他有害作用：無資料。

第十三部分 廢棄處置

廢棄物性質：危險廢物

廢棄處置方法：建議用焚燒法處置。

廢棄注意事項：處置前應參閱國家和地方有關法規(guī)。

第十四部分 運輸信息

危險貨物編號：無資料

UN編號：無資料

包裝類別：無資料

包裝標志：

包裝方法：無資料。

運輸注意事項：運輸前應先檢查包裝容器是否完整、密封，運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、還原劑、酸類、堿類、食用化學品、等混裝混運。運輸車船必須徹底清洗、消毒，否則不得裝運其它物品。船運時，配裝位置應遠離臥室、廚房，并與機艙、電源、火源等部位隔離。公路運輸時要按規(guī)定路線行駛。

第十五部分 法規(guī)信息

法規(guī)信息：下列法律法規(guī)和標準，對化學品的安全使用、儲存、運輸、裝卸、分類和標志等方面均作了相應的規(guī)定：

　　中華人民共和國安全生產法(2002年6月29日第九界全國人大常委會第二十八次會議通過)；

　　中華人民共和國職業(yè)病防治法(2001年10月27日第九界全國人大常委會第二十四次會議通過)；

　　中華人民共和國環(huán)境保護法(1989年12月26日第七屆全國人大常委會第十一次會議通過)。

第十六部分 其他信息

填表時間：  2021年10月7日

填表部門：      研發(fā)部

數(shù)據審核單位：

修改說明：       暫無

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產品用途

1.乙酰乙酸乙酯是一種重要的有機合成原料,在農藥生產上用于合成有機磷殺蟲劑蠅毒磷的中間體α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中間體2-甲氧基-4-甲基-6-羥基嘧啶、二嗪磷的中間體2-異丙基-4-甲基-6-羥基嘧啶以及氨基甲酸酯殺蟲劑抗蚜威,殺菌劑惡霉靈,除草劑味唑乙煙酸,殺鼠劑殺鼠醚、殺鼠靈等,也是殺菌劑新品種嘧菌環(huán)胺(cyprodinil)、氟嘧菌胺(difulmetorim)、呋吡菌胺(furammetpyr)及植物生長調節(jié)劑殺雄啉(cintofen)的中間體,此外,乙酰乙酸乙酯用作漆用溶劑,分析用試劑,也廣泛用于醫(yī)藥、塑料、染料、香料、清漆及添加劑等行業(yè)。 

2.偶用于梔子等化妝品香精,可賦予的酒果香或飄逸非花香的頭香。在盥用水或水劑類中可給乙醇以圓熟感。廣泛用于食用香精,可用于許多果香或酒香,如蘋果、杏子、桃子、櫻桃、漿果及黃酒、白蘭地、白酒、威士忌、朗姆等食用香精和酒用香精。GB 2760—96規(guī)定為允許使用的食用香料。廣泛用于配制草莓、蘋果、杏、櫻桃、桃等水果型和酒型(朗姆、威士忌等)香精。 

3.乙酰乙酸乙酯在有機合成中的應用極廣。例如,可用于合成吡啶、吡咯、吡唑酮、嘧啶、嘌呤和環(huán)內酯等雜環(huán)化合物。還廣泛用于藥物合成,例如,乙酰乙酸乙酯與間苯二酚環(huán)合得到4-甲基-7-羥基香豆素,這是抗過敏藥垢中間體。乙酰乙酸乙酯與氯芐縮合得到α-乙酰基苯丙酸乙酯,這是止咳藥止咳酮的中間體。乙酰乙酸乙酯與苯甲酰氯縮合得到苯甲酰乙酸乙酯,這是中樞興奮藥山梗菜堿鹽酸鹽的中間體。乙酸乙酸乙酯與硫脲環(huán)合,即制得抗甲狀腺藥物甲硫氧嘧啶(是冠脈擴張劑潘生丁的中間體)。EAA結構的特殊性,決定了它既有酮的性質,又有烯醇的反應特征,化學性質非?；顫?。它被廣泛應用于醫(yī)藥、染料、農藥等領域,也用于食品添加劑和香精香料中。我國EAA最大的用途是用來合成醫(yī)藥及其中間體,主要是合成γ-乙酰丁內酯(維生素B的重要中間體)、4-甲基-7-羥基香豆素(一種抗敏藥的中間體)等;也被用來制備乙酰乙酰鄰氯苯胺(合成1,3,5-吡唑酮及漢沙黃色淀的中間體)、乙?；阴｀徏谆桨?用來合成有機黃染料包裝增效顏料黃)等染料的中間體;此外EAA還用來生產農藥如甲基嘧啶磷,嘧啶磷等。在國外它在不飽和聚酯共促進劑以及合成香料如制備芳樟醇、紫羅蘭酮和大環(huán)香料等方面也有應用。乙酰乙酸乙酯也用于合成4-羥基香豆素,進而制造抗凝血藥物新抗凝。乙酰乙酸乙酯與1,3-溴氯丙烷環(huán)合得到2-甲基-3-乙氧羰基-5,6-二氫吡喃。這是血管擴張藥已酮可可堿的中間體。乙酰乙酸乙酯還用于合成雙氯苯唑青霉素鈉、羥氨芐青霉素、選擇性冠脈擴張劑延通心和唑嘧啶。乙酰乙酸乙酯與苯胺縮合得到4-羥基喹哪啶。用于消毒防腐藥克菌定的生產。乙酰乙酸乙酯與苯肼縮合形成的吡唑酮衍生物和染料的中間體。在農藥、香料、光化學品、聚合催化劑等方面也都有重要的應用。乙酰乙酸乙酯還用作食品著香劑。乙酰乙酸乙酯也作為溶劑使用,還是檢測鉈、氧化鈣、氫氧化鈣和銅的試劑。 

4.乙酰乙酸乙酯用作溶劑。有機合成。檢定鉈。測定氧化鈣、氫氧化鈣和銅。測定高鐵的絡合指示劑。氣相色譜固定液(最高使用混度50℃,溶劑為丙酮),分析試劑及測定高鐵的絡合指示劑，分離分析低級烴異構物,分離正、異-1-丁烯和順、反-2-丁烯。香精。涂料工業(yè)用于制造清色漆及漆用稀釋溶解溶劑。

生產方法

1. 雙乙烯酮與乙醇酯化法雙乙烯酮和無水乙醇在濃硫酸催化下進行酯化,得乙酰乙酸乙酯粗品。再經減壓精餾得成品。2.乙酸乙酯自縮合法由兩分子乙酸乙酯在金屬鈉存在下自縮合而得。 

2. 由乙酸乙酯在乙醇鈉存在下縮合后蒸餾而得。 由雙乙烯酮與無水乙醇在濃硫酸催化下酯化后減壓蒸餾而得。 

3. 工業(yè)上普遍采用的制備方法是雙乙烯酮和無水乙醇在濃硫酸催化下進行酯化,得乙酰乙酸乙酯粗品,再經減壓精餾得成品。 在酯化鍋內按配比加入乙醇和硫酸,攪拌加熱,當溫度升至82℃時,開始滴加雙乙烯酮,酯化溫度不得超過130℃。繼續(xù)回流到反應溫度不再變化且酯化液無雙乙烯酮時結束反應。將料液溫度降至120℃以內,在控制回流比1∶1的條件下去除低沸物,當?shù)头形锊辉兖s出時,提高真空度至86.6kPa,繼續(xù)去除低沸物,當塔頂溫度升至100℃以上時,再提高真空度至97.3 kPa,蒸餾出成品,含量大于97%。 也可用乙酸乙酯自縮合反應。 將250g金屬鈉加入4240mL乙酸乙酯中,開始反應很慢,需在水浴上溫熱,一旦反應開始就十分猛烈,需進行冷卻?；亓鞣磻笳麴s回收乙酸乙酯。加入1375mL 56%的乙酸溶液攪拌回流,加入250g食鹽,分出油狀物,用乙醚提取,從提取液回收乙醚,用10%碳酸氫鈉溶液洗至無酸性。用氯化鈣干燥后,減壓蒸餾,收集76～78℃/2.4kPa餾分即為成品,收率接近30%。 精制方法:易含雜質有游離的酸、醇和丙酮。精制時用碳酸鉀或無水硫酸鈉干燥后減壓蒸餾。 

4.將3750ml乙醇及2500ml乙酸混合后,慢慢加入375ml濃硫酸,在水浴上加熱回流4h,蒸餾,餾出物用10%碳酸鈉溶液洗至無酸性,再加飽和的氯化鈣除去過量的醇。 4240ml乙酸乙酯加250g的金屬鈉,水浴加熱回流,反應完后,蒸餾回收乙酸乙酯,加入1375ml56%的乙酸溶液,攪拌回流,加250g食鹽,分出油狀物,用乙醚提取,抽取液回收乙醚,用10%碳酸氫鈉溶液洗至無酸性,用氯化鈣干燥,減壓蒸餾,收集76～78℃餾出物。反應式為: 

5.制法: 于干燥的裝有攪拌器、回流冷凝器(裝氯化鈣干燥管)的反應瓶中,加入二甲苯50mL,金屬鈉5g,加熱回流使金屬鈉熔融,劇烈攪拌,迅速冷卻,生成鈉砂。將二甲苯傾出,迅速加入乙酸乙酯(2)50g(55mL,0.57mol),重新安上回流冷凝器,反應立即開始,有氫氣泡生成。若反應較慢可適當加熱。待劇烈反應后,再慢慢加熱保持微沸,直至金屬鈉反應完,約需1.5h,生成橘紅色溶液。稍冷后攪拌下加入50%的乙酸溶液至弱酸性,固體物全部溶解。將反應物轉入分液漏斗中,加入等體積的飽和氯化鈉溶液,充分搖動后,分出有機層,無水硫酸鈉干燥。過濾,先蒸出未反應的乙酸乙酯,再減壓分餾,收集100℃/10.66kPa的餾分,得化合物(1)12～14g,收率42%～49%(以使用的金屬鈉計)。

產品信息
[重量]	500ml
[顏色]	無色液體
危險性類別
[危險性類別]	非危險品