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什么是醇類的締合現(xiàn)象？

實(shí)驗(yàn)室k / 2019-05-10

當(dāng)我們詳細(xì)地分析了直鏈飽和一元醇的物理常數(shù)（表2－1）后，我們就發(fā)現(xiàn)：

（1）它們的沸點(diǎn)要比與其分子量相近的烷烴高得多。

（2）甲、乙、丙醇在室溫下能與水混溶，從丁醇開始，在水中溶解度顯著地降低，九個(gè)C原子以上的醇和烷烴一樣，幾乎完全不溶于水。

表2－1 直鏈飽和一元醇的物理常數(shù)

醇類	分子式（CnH2n+1OH）	熔點(diǎn)（℃）	沸點(diǎn)（℃）	溶解度（克／100克水）
甲醇	CH3OH	－93．9	64．7	∞
乙醇	C2H5OH	－112	78．4	∞
丙醇	C3H7OH	－127	97．8	∞
丁醇	C4H9OH	－89．5	117	9（15℃）
戊醇	C5H11OH	－79	137．8	2．7（22℃）
己醇	C6H13OH	－51．6	157．2	0．6（20℃）
庚醇	C7H15OH	－34．6	175（756mmHg）	極難溶解
辛醇	C8H17OH	－16	194	難溶解
壬醇	C9H19OH	－5	213．5	不溶解
癸醇	C10H21OH	7	232．9	不溶解
十二醇	C12H25OH	24	259	不溶解

那么，為什么醇會(huì)有較高的沸點(diǎn)？為什么醇在水中的溶解度會(huì)隨著碳鏈的增加而減少？產(chǎn)生這些現(xiàn)象的內(nèi)在原因是什么呢？

“相互作用是我們從現(xiàn)代自然科學(xué)的觀點(diǎn)考察整個(gè)運(yùn)動(dòng)著的物質(zhì)時(shí)首先遇到的東西。”（《自然辯證法》）當(dāng)我們比較了醇和水在結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn)后，發(fā)現(xiàn)二者都有—OH，而剩下的部分醇分子中是烴基，而水分子中卻是氫原子。在羥基中，由于氧原子的電負(fù)性很強(qiáng)，而且具有未共用電子，因此，它就能和另一分子中的氫原子依靠靜電相互吸引而形成一種特種鍵——氫鍵。由于這種氫鍵的作用，就使液態(tài)時(shí)的醇分子或水分子都不是一個(gè)個(gè)單獨(dú)的分子，而是許多個(gè)單分子通過氫鍵締合而成的締合分子。這種通過氫鍵作用，使一個(gè)個(gè)單獨(dú)小分子締合為締合分子的現(xiàn)象，稱為氫鍵締合現(xiàn)象。

氫鍵的鍵能比較小，只有6千卡／克分子左右，比一般的離子鍵、共價(jià)鍵要小得多，故較易被破裂。雖然如此，但在加熱醇類使由液態(tài)（締合分子狀態(tài)）變?yōu)檎魵猓▎畏肿訝顟B(tài)）時(shí)，總還必須多供給一部分熱量，使氫鍵締合現(xiàn)象顯著減弱，甚至消失。因此醇的沸點(diǎn)比相應(yīng)的烷烴要高。

至于醇在水中溶解度的問題，當(dāng)醇分子中烴基不太大時(shí)，如甲醇、乙醇等，它們的分子結(jié)構(gòu)與水分子比較相似，而且由于締合作用，使醇分子與水分子更易混溶。但是隨著碳鏈的增長，烴基部分變得很大，使烴在整個(gè)醇分子中的比例也隨之增大，相反羥基部分所占成分卻縮小了。這時(shí)醇與水這兩種分子在結(jié)構(gòu)上的相似屬于次要的，而二者的差異性卻上升為主要的了。同時(shí)烴基增大后，其空間位置障礙又會(huì)遮住羥基進(jìn)一步與水接近，形成氫鍵。所以隨著碳鏈增長，醇在水中溶解度是越來越小，以致幾乎完全不溶于水。

根據(jù)這種解釋，可以預(yù)料，當(dāng)醇中羥基增多時(shí)，和水相似的部分增加了，同時(shí)和水形成氫鍵的部位也加多了，因此溶解度將會(huì)增加。事實(shí)也正是如此，例如甘油與水可以任何比例混合。一般講，二元醇和多元醇在水中的溶解度總比一元醇要大。

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